Somit ist laut des taiwanesischen Branchendienstes Digitimes.com - unter Berufung auf Hersteller - mit einer großen Produktvielfalt von verschiedenen Smartphones zur umsatzstärksten Zeit vor Weihnachten zu rechnen. Microsoft Chef Steve Ballmer hatte im November die Entwicklung von Windows Mobile 6.5 offiziell bestätigt. Digitimes geht davon aus, dass Windows Mobile 6.5 sich nicht auf wenige Handymodelle festlegt, sondern weiterhin unterschiedliche Modelle unterstützen wird. Damit widerspricht Digitimes den Aussagen von Todd Peters, dem Marketing-Vorstand von Windows Mobile, bei einem Gespräch mit der New York Times. In dem Interview Anfang des Jahres äußerte Todd Peters, man werde sich auf wenige Mobiltelefonmodelle konzentrieren.

Die neue Version des Betriebssystems soll eine verbesserte Oberfläche aufweisen und leichter bedienbar sein. Dies legen Bilder, die Smartphone France zugespielt wurden, nahe. Ob die Bilder jedoch der Realität entsprechen, ist unklar.

Windows Mobile 6.5 soll insbesondere wohl die Wartezeit auf Version 7 verkürzen, welche erst in einem Jahr gelauncht wird. Ursprünglich sollte Windows Mobile 7 im Frühjahr diesen Jahres erscheinen, Gründe für den Verzug sind nicht bekannt. Da die Konkurrenz wie Apple, Symbian und Google jedoch nicht ruht, muss Windows schnellstmöglich reagieren, um bei den Smartphones konkurrenzfähig zu bleiben. Scheinbar wird Microsoft auf das Vorbild von Apple mit MobileMe und Nokia mit Ovi reagieren und seinen Privatkunden ebenfalls einen Datenzugang schaffen. So werde Microsoft laut der Technik-Webpräsenz neowin.net die Dienste mit den Codenamen Skybox, Skyline und Skymarket auf dem Mobile World Congress präsentieren.

Dabei wird der Nutzer mit Skybox Kontakte, Kalender, E-Mails und SMS synchronisieren können. Darüber hinaus lassen sich Datenbestände online speichern und mit anderen austauschen, so genanntes Cloud Computing. Der Dienst Skyline ist eher für kleinere und mittelständische Unternehmen gedacht. So können diese die Software Microsoft Exchange auf ihrer eigenen Domain einsetzen, ohne dafür einen eigenen Server zu benötigen. Dadurch kann das Unternehmen global auf E-Mails, Sprachnachrichten, Kalender und Kontakte zugreifen. Die Vertriebsplattform für Windows Mobile Programm ist spätestens seit einer Stellenanzeige im September 2008 unter Skymarket bekannt. Dies soll ein Treffpunkt von Developern und Nutzern werden, die neue Software anbieten bzw. herunterladen wollen.